Por defecto, todo el software admite múltiples extensiones de archivo. Middleman admite al menos 17 extensiones de archivo diferentes. Los archivos básicos que admite Middleman son .MARKDOWN. Sin embargo, no todas las extensiones enumeradas en la lista siempre se usan para guardar los efectos del trabajo en Middleman. Muy a menudo, los archivos con tales extensiones se utilizan como archivos de datos de origen utilizados por Middleman.
Middleman se puede usar para convertir formatos de archivo entre las extensiones de archivo que se enumeran a continuación. Puede abrir un archivo con una de las extensiones de archivo a continuación a través de Middleman e intentar guardarlo en otro formato de archivo, también compatible con Middleman.